Andrea Serna hace un llamado a las casas Pibe y Tino en donde le pregunta a Guajira por la remota posibilidad de tener que elegir a dos de sus integrantes para obtener el Chaleco de Sentencia, por eso ella recuerda un duro momento en la edición en la que ella participó.
Posteriormente les cuenta quiénes son los Desafiantes de la Semana opcionados para este ciclo, La Crespa, el Chiqui, Paola y Alex. Después de pensarlo un poco, la escuadra roja elige a los primeros dos y los azules tienen a los otros.
Los primeros representantes en salir al Box Azul son La Crespa y Alex, ella por el equipo Pibe y él por el Tino, lo que significa que Jhon ‘el Chiqui’ y Paola se convierten en sus relevos. Finalmente, los participantes del grupo rojo se llevan la victoria a su casa. Debido a esto, los integrantes de la escuadra azul enfrentarán el castigo.
Después de la prueba la pregunta principal del equipo Pibe es qué pareja tendrá que recibir el Chaleco de Sentencia y por eso Olímpico le propone a Karen que se ofrezcan y así podrían evitar una pelea dentro de la escuadra.
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Una de las Desafiantes de la Semana habla de su proceso de reincorporación y revela cómo fue que el proceso de paz cambió su vida, mientras que 'El Chiqui' habla de una cómica experiencia que vivió debido a su corta estatura.
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En el equipo Pibe hay discordia cuando Guajira y Karoline hablan con Karen y le preguntan cuál considera que es el deber ser en cuanto a los Chalecos de Sentencia, además, la exdesafiante le explica lo que ella opina sobre la elección.
Por otro lado, en el equipo Tino los participantes reciben el castigo y se enfrentan a la posibilidad de tener que llenar más de 300 sacos de arena de 20 kilos para una de las pruebas, esto, mientras que conocen un poco más a los Desafiantes de la Semana y Natalia molesta a sus compañeras por la manera en la que asume la penitencia.
Cuando llega el Chaleco de Sentencia al equipo Pibe hay una pequeña discusión acerca de quiénes deberían portarlo, sin embargo, Olímpico se molesta cuando todos intentan dar sus argumentos y decide arrebatarles la prenda y ponérsela, lo que significa que, tanto él como Karen tendrán que ir al Box Negro.
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