La casa Pibe es la encargada de abrir este capítulo del Desafío 20 Años, en el cual mencionan cuál es la cantidad de dinero que se han ganado hasta el momento y lo que podría pasar al final del ciclo.
Por otra parte, los integrantes del equipo Tino analizan cuál sería la mejor estrategia para seleccionar a los Desafiantes de la Semana, dado que son conscientes de lo que se están jugando en este cierre del ciclo. A su vez, les cuentan a los convocados lo que pasó durante todo el reality con respecto a estos invitados.
Durante la llamada con Andrea Serna, Luisa arremete contra sus rivales por los argumentos que le dieron cuando recibió el chaleco de sentencia, pues sigue sin considerar que haya tenido un mal rendimiento, y esto desata todo tipo de comentarios entre Karoline y Guajira.
En esta misma conversación, Guajira le deja en claro a la presentadora del programa que ella no está interesada en el dinero, sino en entregar lo mejor de ella y mantener ese nivel competitivo que demostró desde que hizo parte de la edición pasada.
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Los equipos Pibe y Tino conocen a los Desafiantes de la Semana que eligieron para competir en el Box Blanco. 'El Paisa', James, Estefanía y 'La Crespa' conocen a sus compañeros y cuentan sus inspiradoras historias de vida.
Tras integrarse con sus equipos y conocer las mejores estrategias para la competencia, los invitados compiten en el Desafío de Sentencia, Premio y Castigo; sin embargo, la desesperación se apodera de uno de ellos y otro se siente impotente.
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Mientras Ángela 'La Crespa' explica qué sucedió en el Box Blanco y quién era su mayor motivación para competir, le pregunta a Andrea Serna si le puede dar un abrazo, el cual hace que todos se llenen de emoción.
El equipo Tino cumple con un nuevo castigo en el Desafío: estar encajonados y, aunque al principio lo asumen con gracia, al final aceptan que se sienten cansados y que esto les dificulta dormir.
Una integrante del Equipo Pibe llega a la casa de sus rivales para entregar los dos últimos chalecos de sentencia, pero sus palabras despiertan burlas y varias críticas que ella alcanza a escuchar.
Al caer la noche, Guajira y Kevyn se recuestan juntos y ella le expresa que lamenta que no hayan logrado obtener el ciclo perfecto y que deben superar el Desafío a Muerte que se acerca.
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